Теперь, спустя годы, когда дочь Парнаса Валентина уже близка к своему 16-тому дню рождения, отец в отчаянии перед надвигающейся расплатой пытается найти выход. Неожиданно, помощь приходит от самого Дьявола - Темному властелину захотелось поиграть, и он согласен пересмотреть давнюю сделку. Теперь девушка достанется тому, кто первым соберет для господина Ника пять душ. Вербуя диких, смешных, неотразимых героев в своей удивительной поездке, доктор Парнас обещает руку Валентины тому, кто поможет ему победить в этой гонке с дьяволом. В этом своеобразном соревновании Парнасу на помощь приходит необычный незнакомец Тони (Хит Леджер, Джонни Депп, Колин Фаррелл, Джуд Лоу), присоединившийся к труппе доктора. Путешествуя сквозь параллельные миры, преодолевая бесконечные препятствия, Тони всеми силами стремится уничтожить ошибки прошлого раз и навсегда и вырвать Валентину из лап дьявола.

После того, как Хит Леджер, игравший в фильме главную роль, умер в разгар съемок, съемочная группа попала в сложное положение - далеко не весь материал был отснят, но переснимать то, что уже было сделано, заменив Леджера на другого актера, никто не хотел. Решение было принято вскоре: поскольку по сюжету фильма Тони, которого играл Леджер, проходит через волшебное зеркало, было решено, что его внешность после этого будет меняться. В итоге вместе с Хитом Тони сыграли еще три актера - Джонни Депп, Колин Фаррелл и Джуд Лоу.

Весь свой гонорар, который они получили за участие в съемках картины, Джонни Депп, Колин Фаррелл и Джуд Лоу отдали маленькой дочери Хита Леджера, Матильде, с тем, чтобы обеспечить ее финансовое будущее.